El sorteo de los octavos de final de la Copa Libertadores determinó que Boca Juniors vuelva a jugar contra Corinthians, rival con el que se midió en la fase de grupos, al mismo tiempo que River Plate se las verá contra Vélez Sársfield en uno de los duelos argentinos que tendrá esta fase. La gran pregunta que surgió ante este panorama es: ¿en qué instancia puede haber Superclásico? Xeneizes y Millonarios recién podrán enfrentarse en las semifinales de la competición.
Los dirigidos por Sebastián Battaglia, que cayeron en San Pablo contra el Timao en su zona y luego empataron en la Bombonera, tendrán la posibilidad de definir la serie de octavos en condición de local. Lo mismo ocurrirá con los de Marcelo Gallardo, que se ahorrarán el viaje al exterior y primero actuarán en el estadio José Amalfitani de Liniers, para después cerrar su llave en el Monumental. Hay que remarcar que los duelos serán entre la última semana de junio y la primera de julio (días y horarios aún por confirmar).
En caso de superar la próxima fase de la Copa, Boca se medirá entonces en cuartos de final contra el vencedor del cruce Deportes Tolima-Flamengo. A la par, River iría contra Talleres de Córdoba o Colón de Santa Fe. En la hipotética semifinal superclásica, el primer cotejo sería en la Bombonera, ya que los riverplatenses quedaron mejor ubicados en la nómina de líderes (de hecho la Banda definirá todas sus llaves en el Monumental y solamente jugaría un partido definitorio en una potencial final en Ecuador). Al igual que se instauró en la Champions League, la regla del gol de visitante ya no rige a esta altura.
El historial de la Copa Libertadores marca que Boca y River se enfrentaron en 28 ocasiones, con 11 victorias xeneizes, 9 triunfos millonarios y 8 empates. Los de la Ribera anotaron 32 goles y los de Núñez 26. Hubo cinco definiciones mano a mano y River se impuso en las últimas tres (octavos de 2015, final en 2018 y semifinales de 2019), mientras que Boca había pasado en las primeras dos (cuartos de la edición del 2000 y semifinales de la del 2004).
Por lo pronto, tanto Boca como River saben cuándo y contra quiénes debutarán en la Liga Profesional argentina. El Xeneize recibirá a Arsenal de Sarandí el domingo 5 de junio en el estadio Alberto J. Armando (arrancará a las 19) y el Millonario visitará a Defensa y Justicia en el Norberto Tomaghello el mismo día (a partir de las 21:30).

LOS RESULTADOS DE LOS ÚLTIMOS 10 SUPERCLÁSICOS POR LA LIBERTADORES
Copa Libertadores 2000: River 2-1 Boca (ida de cuartos de final)
Copa Libertadores 2000: Boca 3-0 River (vuelta de cuartos de final)
Copa Libertadores 2004: Boca 1-0 River (ida de semifinales)
Copa Libertadores 2004: River 2 (4)-(5) 1 Boca (vuelta de semifinales)
Copa Libertadores 2015: River 1-0 Boca (ida de octavos de final)
Copa Libertadores 2015: Boca 0-0 River (vuelta de octavos de final)*
Copa Libertadores 2018: Boca 2-2 River (ida de la final)
Copa Libertadores 2018: River 3-1 Boca (vuelta de la final)
Copa Libertadores 2019: River 2-0 Boca (ida de las semifinales)
Copa Libertadores 2019: Boca 1-0 River (vuelta de las semifinales)
*No se disputó el segundo tiempo de la revancha y se le dio ganada la serie a River por el episodio del gas pimienta